Thrive와 Greenoaks의 수표가 가리키는 AI의 다음 10년
요즘 AI에 투자하지 않는 투자사를 찾기가 더 어렵습니다. 그렇다고 모든 AI 투자가 같은 정보를 담고 있는 것은 아닙니다. 작은 지분으로 유행하는 분야를 빠짐없이 담는 포트폴리오와, 소수 기업에 큰 지분을 만들고 다음 라운드에서도 계속 증액하는 포트폴리오는 읽는 법부터 다릅니다.
그런 점에서 Thrive Capital과 Greenoaks의 투자 건은 반드시 따로 볼 필요가 있습니다. 둘 다 분야와 단계를 넘나들지만 포트폴리오는 매우 집중되어 있습니다. 처음 투자한 시점보다 이후 어느 기업에 더 큰 자본을 넣었는지가 중요합니다. 이들의 수표는 단순히 "AI가 커진다"는 전망이 아니라, AI 가치사슬의 어느 층에 경제적 가치가 오래 남을지에 대한 선택에 가깝습니다.
먼저 결론부터 말하면 두 운용사가 보는 미래는 상당 부분 겹칩니다.
- 프런티어 모델의 가치는 소수 연구조직에 집중됩니다.
- 모델 위에서는 코딩과 고객업무처럼 사용 빈도와 결과를 측정할 수 있는 작업면이 먼저 커집니다.
- 장기적으로는 소프트웨어 판매보다 기존 기업을 직접 소유하고 AI로 손익구조를 바꾸는 방식이 더 큰 가치 풀을 만들 수 있습니다.
- 데이터 보안, 평가, 권한, 물리적 실행은 AI가 확산될수록 함께 커지는 필수 비용입니다.
차이도 분명합니다. Thrive는 모델에서 실제 산업 운영까지 가치사슬을 세로로 연결합니다. Greenoaks는 아직 제품이 없는 최고 수준 연구팀과 이미 매출이 증명된 카테고리 리더라는 양쪽 끝에 큰 자본을 집중합니다. Thrive가 AI를 산업 안에 심는 통합자라면, Greenoaks는 세대를 대표할 소수 기업을 골라 오래 보유하는 선별자에 가깝습니다.
두 회사 모두 포트폴리오보다 집중도를 먼저 봐야 합니다
Thrive는 2026년 2월 100억 달러가 넘는 Thrive X를 결성했습니다. 초기 단계에 10억 달러, 성장 단계에 90억 달러를 배정했습니다. 공식 발표에서 Thrive는 헤지하지 않으며, 소수 창업자에게 자본·시간·에너지를 깊게 투입한다고 설명했습니다. Bloomberg가 입수한 첫 투자자 서한을 인용한 TechCrunch 보도에 따르면 각 펀드 자본의 약 90%가 상위 15개 투자에 집중된 것으로 추정됩니다.
Greenoaks도 스스로를 "집중된 장기 파트너"라고 정의합니다. 2025년 결성한 6호 펀드는 25억 달러, 청약 수요는 목표의 2.2배였다고 보도됐습니다. 더 흥미로운 자료는 미국 펜실베이니아주 공무원연금이 공개한 2022년 투자검토 메모입니다. 당시 기준으로 펀드당 핵심 기업은 약 15곳이었습니다. 연간 약 2,000개 회사를 검토해 약 100곳을 심층 검토하고, 전체 투자팀이 참여하는 대상은 약 20곳으로 줄였습니다. 최종 투자는 두 공동대표의 만장일치가 필요했습니다.
| 구분 | Thrive Capital | Greenoaks |
|---|---|---|
| 최신 주력 펀드 | Thrive X 100억 달러 이상, 초기 10억·성장 90억 달러 | 6호 펀드 25억 달러, 보도 기준 |
| 집중 방식 | 소수 기업에 큰 지분을 만들고 단계별 후속투자 | 펀드당 약 15개 핵심 기업, 장기 후속투자(2022년 공개 메모 기준) |
| AI의 중심 질문 | 모델을 실제 산업의 손익 변화로 어떻게 연결할 것인가 | 어느 팀과 제품이 세대를 대표하는 카테고리를 소유할 것인가 |
| 대표적 선택 | OpenAI, Cursor, Isomorphic Labs, Thrive Holdings | SSI, Anthropic, Sierra, Cyera |
두 곳 모두 인덱스를 사는 방식과 정반대입니다. 따라서 개별 회사 이름보다 선택 후 무엇을 반복했는지를 봐야 합니다. 이 관점은 앞서 살펴본 VC 순위의 지분·희석·파트너 집중 분석과도 연결됩니다. 유니콘 로고의 수보다 소수 승자에 남긴 경제적 지분이 중요합니다.
Thrive는 AI 공급자와 AI로 바뀔 산업을 함께 소유합니다
Thrive의 지도는 OpenAI 하나로 시작하지만 OpenAI에서 끝나지 않습니다. 2023년 OpenAI의 기업가치가 270억~290억 달러이던 거래부터 참여했고, 2024년 10월에는 보도 기준으로 66억 달러 조달을 주도했습니다. 당시 OpenAI의 투자 후 기업가치는 1,570억 달러였습니다. 2026년 3월 1,220억 달러 조달에서도 Thrive는 주요 재무적 투자자로 다시 참여했습니다. 모델 성능 경쟁을 멀리서 분산 보유한 것이 아니라, 한 연구조직의 자본 수요가 커질수록 지분을 늘린 선택입니다.
두 번째 축은 Cursor를 운영하는 Anysphere입니다. Thrive는 2024년 8월 6,000만 달러 시리즈 A에 참여했고, 2025년 1월 1억500만 달러 시리즈 B부터 전면에 섰습니다. 이후 2025년 6월 9억 달러 시리즈 C, 11월 23억 달러 시리즈 D까지 계속 참여했습니다.
여기서 중요한 것은 자금 규모보다 제품의 위치입니다. Cursor는 다른 회사의 모델을 보여주는 화면에 머물지 않았습니다. 자체 검색·다음 편집 예측·코드 생성 모델을 만들고, 개발자의 코드베이스·도구·작업 이력을 한곳에 모았습니다. 회사 발표 기준 연간반복매출은 2025년 1월 1억 달러를 넘은 뒤 6월 5억 달러, 11월 연환산 매출 10억 달러를 넘었습니다. 같은 기간 기업가치는 2025년 6월 99억 달러에서 11월 293억 달러로 약 3배가 됐습니다. AI 애플리케이션의 해자는 기초모델 소유 여부만이 아니라 사용자가 매일 일하는 작업면과 그 안에서 쌓이는 문맥에 생길 수 있다는 사례입니다.
세 번째 축은 과학과 물리 세계입니다. Thrive는 2025년 3월 Alphabet에서 출발한 AI 신약개발사 Isomorphic Labs의 첫 외부 조달 6억 달러를 주도했습니다. 로봇 파운데이션 모델을 만드는 Physical Intelligence의 2025년 11월 6억 달러 라운드에도 후속 참여했습니다. 2026년 7월 AI 분자설계 기업 Chai Discovery의 4억 달러 시리즈 C에도 기존 투자자로 참여했습니다.
코딩, 분자설계, 로봇은 서로 다른 시장처럼 보입니다. 그러나 공통점이 있습니다. 모두 AI가 결과를 만들고, 그 결과를 코드 실행·실험·물리 행동으로 비교할 수 있는 영역입니다. Thrive는 범용 챗봇 주변의 수많은 얇은 앱보다 결과가 데이터로 돌아와 다음 성능을 높이는 고빈도 작업을 선호하는 것으로 읽힙니다.
가장 중요한 네 번째 축은 Thrive Holdings입니다. 이 회사는 AI 소프트웨어를 기존 기업에 판매하는 대신 회계법인과 IT서비스 기업을 인수해 영구 보유하고, 그 안의 업무를 AI 중심으로 다시 설계합니다. OpenAI는 2025년 12월 Thrive Holdings의 지분을 취득했고, 연구·제품·엔지니어링 인력을 피인수기업에 직접 투입하기로 했습니다.
2026년 8월 Thrive Holdings는 20억 달러를 조달해 120억 달러의 기업가치를 인정받았다고 보도됐습니다. 플랫폼에는 70개가 넘는 기업이 들어와 있습니다. 회사 발표를 인용한 보도 기준으로 회계 부문의 세무 에이전트는 7,000건 이상 신고서를 98% 정확도로 처리해 준비 시간을 30% 이상 줄였고, IT서비스 부문은 헬프데스크 해결 시간을 36배 단축했습니다. 독립 검증된 감사 수치는 아니지만, 소프트웨어 좌석 수가 아니라 실제 처리시간·정확도·인당 생산성을 성과단위로 잡았다는 점이 중요합니다.
Thrive가 말하는 "산업의 안쪽에서 바깥쪽으로"라는 변화는 여기서 구체화됩니다. AI 회사가 회계법인에 도구를 파는 것이 아니라, 자본이 회계법인을 사고 모델 회사가 지분과 엔지니어를 제공하며 현장의 전문가와 데이터가 다시 제품을 개선합니다. 다음 확장 분야도 데이터센터·제조·전력·수자원·의료시설의 허가와 인증 같은 물리 인프라 규제업무입니다. AI 투자와 사모기업 인수, 소프트웨어 구축, 운영개선의 경계가 사라지는 구조입니다.
이 모델은 이미 경쟁자를 만들고 있습니다. 2026년 OpenAI와 Anthropic은 각각 대형 사모자본과 기업 내부에 엔지니어를 투입하는 별도 배포회사를 추진했습니다. Anthropic은 Blackstone·Hellman & Friedman·Goldman Sachs와 기업용 AI 서비스 회사를 출범시켰습니다. 따라서 Thrive Holdings의 장기 우위는 OpenAI에 먼저 접근한 사실만으로 결정되지 않습니다. 인수한 기업의 독점적 업무 데이터, 현장 전문가의 참여, 여러 산업에서 반복 가능한 운영개선 능력이 남아야 합니다.
Greenoaks는 연구팀과 카테고리 리더라는 양쪽 끝을 삽니다
Greenoaks의 가장 대담한 투자는 Safe Superintelligence(SSI)입니다. 2025년 4월 SSI는 공개 제품과 매출이 없는 상태에서 20억 달러를 조달했고, 투자 후 기업가치는 320억 달러였습니다. Financial Times와 Reuters 보도에 따르면 Greenoaks가 5억 달러를 투자해 라운드를 주도했습니다.
이 투자는 제품시장 적합성보다 Ilya Sutskever와 연구팀이 새로운 학습 패러다임을 만들 가능성에 자본을 건 사례입니다. 일반적인 성장투자 기준으로는 설명하기 어렵습니다. 하지만 세대를 정의할 기업은 극소수라는 Greenoaks의 전제에서는, 검증 가능한 매출 대신 대체 불가능한 연구 인력과 연구방향 자체를 희소자산으로 본 선택입니다.
반대편에는 이미 규모가 증명된 Anthropic이 있습니다. Greenoaks는 2026년 2월 Anthropic의 300억 달러 시리즈 G에 참여했고, 5월에는 Altimeter·Dragoneer·Sequoia와 함께 650억 달러 시리즈 H를 공동 주도했습니다. Anthropic 발표 기준 투자 후 기업가치는 9,650억 달러, 연환산 매출은 470억 달러였습니다. 세 달 전 기업가치 3,800억 달러에서 2.5배 이상 높아진 거래입니다. 이 수치만으로 가격의 적정성을 판단할 수는 없지만, Greenoaks가 프런티어 모델을 하나만 고른 것은 아니라는 점은 분명합니다. 초기에는 연구팀의 잠재력을 사고, 성숙 단계에서는 기업 고객과 코딩 작업을 장악한 실적을 다시 삽니다.
응용 계층의 핵심은 Sierra입니다. Greenoaks는 2024년 10월 고객서비스 에이전트 기업 Sierra의 1억7,500만 달러 라운드를 주도해 45억 달러의 기업가치를 부여했습니다. 2025년 9월에는 3억5,000만 달러를 다시 주도했고 기업가치는 100억 달러가 됐습니다. 2026년 5월에는 Tiger Global과 GV가 주도한 9억5,000만 달러 라운드에도 참여해 투자 후 기업가치가 158억 달러로 높아졌습니다.
Sierra가 보여주는 신호는 단순한 고객상담 자동화가 아닙니다. 회사 발표 기준 2026년 2월 연간반복매출은 1억5,000만 달러를 넘었고, 7월 공개한 Horizon은 며칠에서 몇 주에 걸쳐 대출 실행·보험 사전승인·판매 전환을 수행하는 장기 에이전트입니다. 과금도 토큰이나 좌석이 아니라 결과를 지향합니다. 대화형 UI에서 시작한 에이전트가 고객관계의 기억, 실행권한, 성과데이터를 소유하는 새로운 기업용 운영체계로 이동하고 있습니다.
보안 투자는 이 방향의 반대편이 아니라 필수 보완재입니다. Greenoaks는 2025년 6월 데이터 보안 기업 Cyera의 5억4,000만 달러 시리즈 E를 Georgian·Lightspeed와 공동 주도했고, 2026년 1월 후속 라운드에도 참여했습니다. 2026년 7월에는 AI 에이전트와 개발도구가 기업 단말에 들어오는 경로를 통제하는 Glow의 1억8,000만 달러 초기 조달에도 참여했습니다.
모델이 더 많은 데이터에 접근하고 더 많은 행동을 수행할수록 보안의 대상은 사람 계정에서 에이전트 권한으로 넓어집니다. Greenoaks의 보안 투자는 AI 확산이 보안 예산을 줄이는 것이 아니라, 데이터 위치·행동권한·소프트웨어 유입을 통제하는 새 지출을 만든다는 선택입니다. 가정용 로봇을 만드는 The Bot Company에도 투자해 디지털 에이전트가 물리적 실행으로 넘어가는 경계까지 확보했습니다.
투자 내역을 합치면 네 가지 미래가 보입니다
첫째, AI 시장은 수많은 기능별 앱으로 완전히 분산되기보다 소수의 전면적 플랫폼으로 다시 집중될 가능성이 큽니다. Cursor는 편집기에서 연구·모델·에이전트 실행환경으로 넓어지고, Sierra는 상담에서 고객관계의 기억과 장기 행동으로 확장하고 있습니다. 제품이 처음 진입한 기능보다 얼마나 많은 인접 업무를 같은 문맥과 권한 안으로 흡수하는가가 중요해집니다.
둘째, 가장 큰 가치 풀은 AI 소프트웨어 매출 밖에 있을 수 있습니다. 미국 회계서비스 시장의 기존 매출과 인력을 직접 인수해 생산성 개선분을 지분가치로 가져가는 Thrive Holdings가 대표적입니다. 이 흐름은 최근 미국 VC 테시스 분석에서 다룬 AI 롤업을 넘어섭니다. 단순히 여러 회사를 묶는 재무적 통합이 아니라, 모델 회사의 연구인력·현장 데이터·성과보상을 하나의 반복 가능한 시스템으로 결합하기 때문입니다.
셋째, AI의 다음 확장은 디지털 업무와 물리 세계를 잇는 곳에서 나옵니다. 신약개발은 분자 생성만으로 끝나지 않고 생물학적 가설과 임상으로 이어져야 합니다. 로봇은 시뮬레이션 성능이 실제 가정과 공장에서 재현돼야 합니다. 데이터센터와 전력망은 설계보다 허가·검사·인증이 병목입니다. Thrive와 Greenoaks가 과학, 로봇, 인프라 규제업무에 자본을 넣는 것은 추론 성능의 다음 제약이 현실 세계의 검증과 실행이라는 뜻입니다.
넷째, AI가 사람을 대체한다는 단선적인 전망과 달리 보안과 전문직 신뢰는 더 비싸질 수 있습니다. 자동화되는 것은 신고서의 반복 입력, 티켓 분류, 자료 검색입니다. 최종 책임, 고객관계, 예외 판단, 현장 서명은 그대로 남습니다. 동시에 에이전트가 더 많은 권한을 가질수록 데이터 위치와 행동 범위를 통제하는 Cyera·Glow 같은 계층의 중요성이 커집니다. AI 확산은 노동비용 일부를 줄이지만, 신뢰와 통제에 지불하는 비용을 새로 만듭니다.
가장 강한 반론은 기술이 아니라 가격과 구조입니다
이 투자 지도가 미래를 정확히 예측한다는 보장은 없습니다. 오히려 높은 확신 때문에 위험도 더 선명합니다.
가장 먼저 가격 문제입니다. SSI는 제품 없이 320억 달러, Anthropic은 2026년 5월 9,650억 달러, Cursor는 2025년 11월 293억 달러의 기업가치를 인정받았습니다. 회사가 산업의 승자가 되더라도 진입 가격이 미래 현금흐름을 너무 앞서면 투자수익은 낮아질 수 있습니다. 좋은 회사와 좋은 가격은 같은 말이 아닙니다. Thrive의 Josh Kushner도 2026년 투자자 서한에서 빠르게 성장하는 모든 기업이 예외적인 것은 아니고, 예외적인 기업도 모든 가격에서 좋은 투자는 아니라고 경고했습니다.
두 번째는 이해관계의 순환입니다. Thrive는 OpenAI의 주요 주주이고 OpenAI는 Thrive Holdings의 주주입니다. OpenAI 인력이 Thrive Holdings의 피인수기업에 들어가며, 그 기업들은 OpenAI 제품의 고객이자 현장 데이터 공급자가 됩니다. 정렬이 잘되면 경쟁사가 복제하기 어려운 배포 우위가 됩니다. 반대로 특정 모델 종속, 내부 거래가격, 성과 귀속, 다른 모델 사용 제약이 불투명하면 공급자와 고객이 서로의 기업가치를 높이는 순환구조가 될 수 있습니다.
세 번째는 집중 위험입니다. Thrive와 Greenoaks의 강점은 선택한 기업에 큰 자본을 오래 투입하는 데 있지만, 같은 이유로 한 기업의 기술경로·규제·거버넌스 문제가 펀드 전체에 미치는 영향도 큽니다. SSI처럼 제품 전 단계에서는 사람에 대한 판단이 틀렸을 때 확인까지 오래 걸립니다. Anthropic·OpenAI처럼 자본집약적인 기업은 매출이 커져도 컴퓨팅 투자와 현금소진이 함께 늘 수 있습니다.
마지막으로 공개된 운영수치 대부분은 회사 발표입니다. Cursor의 연환산 매출, Sierra의 반복매출, Thrive Holdings의 정확도와 처리시간은 방향을 읽는 데 유용하지만 고객집중도·총이익률·해지율·사람의 검수비용까지 보여주지는 않습니다. 특히 "36배 빠르다"는 속도 개선이 실제 인건비 절감, 고객만족, 오류비용 감소로 얼마나 전환됐는지는 별도 검증이 필요합니다.
공개 거래만으로 전략을 역산하는 데 따르는 생존자 편향도 있습니다. 성공한 후속 라운드는 크게 보도되지만 중단된 투자와 내부 평가손실은 같은 밀도로 드러나지 않습니다. 개별 거래의 실제 지분율과 펀드별 투자원가도 대부분 공개되지 않았습니다. 이 글의 지도는 두 운용사의 미래관을 읽는 자료이지, 포트폴리오 전체의 수익률을 재구성한 결과가 아닙니다.
앞으로 볼 것은 신규 투자 건수보다 네 개의 전환율입니다
Thrive와 Greenoaks를 계속 추적한다면 새 포트폴리오 로고보다 다음 네 가지를 보는 편이 낫습니다.
첫째, 모델 성능이 업무 매출로 바뀌는 전환율입니다. Cursor와 Sierra가 모델 비용을 통제하면서 고객당 매출과 유지율을 높이는지 봐야 합니다. 자체 모델과 외부 모델을 조합하는 구조가 총이익률을 개선하는지도 중요합니다.
둘째, 에이전트 사용이 측정 가능한 결과로 바뀌는 전환율입니다. 대화 수나 토큰이 아니라 해결된 티켓, 완료된 신고, 체결된 판매, 승인된 대출 같은 결과가 실제 과금단위가 되는지를 봐야 합니다.
셋째, AI 생산성이 인수기업의 현금흐름으로 바뀌는 전환율입니다. Thrive Holdings가 70개가 넘는 회사를 통합한 뒤 매출 성장, 인당 생산성, 고객 유지, 오류비용에서 반복 가능한 개선을 보여주는지가 AI 롤업 전체의 기준이 됩니다. 세 번째 규제서비스 플랫폼이 회계와 IT에서 얻은 시스템을 재사용할 수 있는지도 중요합니다.
넷째, 더 큰 자율성이 통제 가능한 위험으로 바뀌는 전환율입니다. Cyera와 Glow가 에이전트의 데이터 접근과 소프트웨어 행동을 실제로 줄이는지, Sierra의 장기 에이전트가 실패 복구와 감사기록을 기업 기준에 맞게 제공하는지 확인해야 합니다.
Thrive와 Greenoaks의 투자에서 얻을 수 있는 가장 큰 힌트는 "다음 인기 AI 앱이 무엇인가"가 아닙니다. AI의 경제적 가치는 모델, 업무 인터페이스, 실제 산업 데이터, 실행권한, 보안을 하나로 묶는 소수 시스템에 집중될 수 있다는 것입니다. 그리고 최고의 투자사들은 그 시스템을 만드는 스타트업의 주주에 머물지 않고, AI가 바꿀 기존 기업과 배포조직까지 직접 소유하기 시작했습니다.
AI 투자의 다음 단계는 더 많은 AI 회사에 투자하는 것이 아닐 수 있습니다. 누가 모델을 만드는지, 누가 매일의 작업면을 장악하는지, 누가 현장 데이터와 고객관계를 보유하는지, 누가 결과에 책임지는지를 하나의 소유구조로 연결하는 일입니다. Thrive와 Greenoaks의 수표가 유난히 많은 정보를 담는 이유가 여기에 있습니다.
주요 공개 자료
- Thrive Capital, Thrive X, 2026년 2월 17일.
- TechCrunch, Thrive’s Joshua Kushner chides Silicon Valley VCs over AI euphoria, 2026년 8월 14일.
- OpenAI, OpenAI takes an ownership stake in Thrive Holdings, 2025년 12월 1일.
- TechCrunch, OpenAI-backed Thrive Holdings raises $2B to bring AI to the enterprise, 2026년 8월 12일.
- Cursor, Series B and Automating Code, Series C and Scale, Past, Present, and Future, 2025년.
- Isomorphic Labs, Isomorphic Labs announces $600m external investment round, 2025년 3월 31일.
- Anthropic, Anthropic raises $65B in Series H funding, 2026년 5월 28일.
- Sierra, There’s an agent for that, and it runs on Sierra, 2025년 9월 4일.
- Cyera, Cyera Doubles Customer Base in Six Months, Reaching $6 Billion Valuation, 2025년 6월 11일.
- Reuters, Alphabet, Nvidia invest in OpenAI co-founder Sutskever's SSI, 2025년 4월 12일.
- Pennsylvania PSERS, Greenoaks Capital Opportunities Fund V Public Investment Memorandum, 2022년.
이 글은 공개 자료를 바탕으로 두 운용사의 AI 투자 방향을 분석한 글이며 특정 펀드 출자나 비상장주식 거래를 권유하지 않습니다. 비상장 기업가치와 회사 발표 운영지표는 평가 시점과 정의에 따라 달라질 수 있습니다.